Hallo, das geht z.B. mit der Bahn:
ab München (z.B. 23.40 Uhr) in 8 Stunden nach Bologna, von Bologna 1 Stunde später (um 8.56 Uhr) in 8 Stunden nach Lecce, = 17 Stunden, nur 1x umsteigen.
Mit diesem Zug können Sie sich ab Bologna 8 Stunden lang Italien in Ruhe anschauen, ich glaube sogar, daß eine große Strecke nicht weit vom Meer entlang verläuft!
Hotels kenne ich in Lecce nicht, aber ich denke, es gibt einige Ferienwohnung- /Ferienhausbesitzer, die gerne an "einen seriösen Herrn" in der Winterzeit zu günstigen Konditionen vermieten, nur damit die Immobilie nicht leer steht, einfach mal im Internet stöbern!
Wir waren erst vor 3 Wochen in San Pietro in Bevagna (bei Manduria), ca. 40 km von Lecce entfernt, ich kann Ihnen nur raten, dorthin zu reisen, falls Sie es einrichten können, es lohnt sich wirklich.